A Regata Internacional Canárias – Madeira teve a sua primeira edição em 1978, numa co-organização com o Real Clube Náutico de Gran Canária e o Clube Naval do Funchal e, atualmente, constitui um dos mais antigos eventos náuticos desportivos realizado entre os 2 arquipélagos do atlântico. No total das 18 edições já realizadas já participaram nesta regata cerca de 6500 velejadores e 540 embarcações de cruzeiro.
O programa é partilhado pelas duas ilhas, numa lógica de intercâmbio desportivo e social, com a realização de provas de degustação de produtos regionais, produtos artesanais e ainda um Torneio de Golfe. Na Madeira, para além de vários circuitos turísticos o evento termina com a grande festa branca com música dos anos 80.